Kaliningrado es una ciudad portuaria y el centro administrativo de la región de Kaliningrado, el enclave ruso entre Polonia y Lituania, en el Mar Báltico.
Kaliningrado fue anteriormente la ciudad de Prusia Oriental de Königsberg. Fundada en 1255 por los caballeros teutónicos, la ciudad fue nombrada en honor al rey bohemio Ottokar II. A través de los períodos de germanización y la colonización durante los siguientes siglos, la cultura alemana llegó a ser dominante, y las minorías polacas, lituanas y sambianos se extinguieron en algún momento del siglo XVII. La ciudad fue destruida en gran parte durante la Segunda Guerra Mundial; sus ruinas fueron capturadas por el Ejército Rojo el 9 de abril 1945 y la población alemana huyeró o se retiró. Su nombre se cambió a Kaliningrado el 4 de julio de 1946 en honor a Mijaíl Kalinin, uno de los bolcheviques originales.
Al final de la Segunda Guerra Mundial, en 1945, la ciudad se convirtió en parte de la Unión Soviética en espera de la resolución definitiva de las cuestiones territoriales en el acuerdo de paz acordado por los Aliados en la Conferencia de Potsdam. La Conferencia acordó en principio la propuesta del gobierno soviético sobre la transferencia definitiva a la Unión Soviética de la ciudad de Königsberg y la zona adyacente a la misma. Los supervivientes de la población alemana fueron expulsados por la fuerza y la ciudad fue repoblada con ciudadanos soviéticos. El idioma alemán fue reemplazado por el ruso. La ciudad fue reconstruida, y, como el territorio más occidental de la URSS, la región de Kaliningrado se convirtió en una zona de importancia estratégica durante la Guerra Fría. La Flota Soviética del Báltico tenía su sede en la ciudad en la década de 1950. Debido a su importancia estratégica, Kaliningrado fue cerrada a los visitantes extranjeros.
Debido a la caída de la Unión Soviética en 1991, la región de Kaliningrado se convirtió en un enclave geográficamente separada del resto de Rusia. Este aislamiento del resto de Rusia se hizo aún más pronunciado políticamente cuando Polonia y Lituania se convirtieron en miembros de la OTAN y posteriormente la Unión Europea en el año 2004. Todos los enlaces terrestres militares y civiles entre la región y el resto de Rusia tienen que pasar a través de los miembros de la OTAN y la UE. El régimen especial de viajes para los habitantes del territorio se hace a través del Documento de tránsito simplificado (FTD) y documento de tránsito ferroviario simplificado (FRTD).
A finales de 2011, un radar Voronezh de largo alcance fue establecido para controlar el lanzamiento de misiles dentro de un área de unos 6.000 kilómetros. Está situado en el asentamiento de Pionersky en Kaliningrado.